Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, отбывающего тюремный срок и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих неудачах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец, надеясь через регулярное общение смягчить его сердце и получить необходимое разрешение.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего возвращения к преподавательской деятельности, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной дневной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике непоседливым подросткам, сталкиваясь с их скепсисом и непониманием, а вечерами ведет уроки для заключенных, где атмосфера напряжена и полна скрытых угроз. Постепенно Андрей осознает, что в обеих школах ему приходится бороться не только с внешними challenges, но и с внутренними демонами, и порой граница между опасностью и обыденностью стирается, заставляя его задуматься, где на самом деле безопаснее – среди трудных подростков или за решеткой, где каждый урок может стать испытанием на прочность.